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<!DOCTYPE html>

<title>Dehydroascorbinsäure</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Dehydroascorbinsäure</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">L-Isomer von Dehydroascorbinsäure

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Dehydroascorbinsäure

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(5R)-5-[(1S)-1,2-Dihydroxyethyl]furan-2,3,4(5H)-trion (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>L-Dehydroascorbinsäure</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C6H6O6

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

beiger Feststoff<a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">207-720-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>174,11 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest<a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<ul><li>228 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Zersetzung, L-Form)<a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a></li>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

<td>keine GHS-Piktogramme

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: keine H-Sätze

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: keine P-Sätze<a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Dehydroascorbinsäure (englisch dehydro ascorbic acid, DHA) ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Ascorbins%C3%A4ure" title="Ascorbinsäure">Ascorbinsäurederivate</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biologische_Funktion">Biologische Funktion</h2></div>

Dehydroascorbinsäure (auch L-Dehydroascorbinsäure genannt) entsteht durch <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> von <a href="Ascorbins%C3%A4ure" title="Ascorbinsäure">Ascorbinsäure</a>. Im menschlichen <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">Metabolismus</a> kann sie zu L-Ascorbinsäure reduziert werden und damit <a href="Vitamin_C" class="mw-redirect" title="Vitamin C">Vitamin C</a> regenerieren.<a href="#cite_note-Hartmut_Dunkelberg,_Thomas_Gebel,_Andrea_Hartwig-3">[3]</a> Die Oxidation der Ascorbinsäure zu Dehydroascorbinsäure erfolgt in vielen Geweben, die Rückumwandlung der Dehydroascorbinsäure in Ascorbinsäure scheint dagegen vorwiegend in der Leber zu erfolgen.<a href="#cite_note-Lohmann-4">[4]</a>

Generell wird Vitamin C in Form von DHA durch Glucosetransporter, hauptsächlich <a href="GLUT-1" title="GLUT-1">GLUT-1</a>, in die Mitochondrien der Zellen transportiert, da nur sehr wenige Zellen über spezifische Vitamin-C-Transporter verfügen.<a href="#cite_note-5">[5]</a> Hierbei sind die meisten dieser Transporter Natriumionen-abhängig. Insbesondere das Gehirn ist auf eine Versorgung mit Ascorbinsäure angewiesen, das Vitamin kann jedoch nicht die <a href="Blut-Hirn-Schranke" title="Blut-Hirn-Schranke">Blut-Hirn-Schranke</a> passieren.<a href="#cite_note-6">[6]</a> Dieses Problem wird dadurch umgangen, dass Dehydroascorbinsäure durch Glucosetransporter, zum Beispiel GLUT1, durch die Schranke transportiert und in den Gehirnzellen zu Ascorbinsäure reduziert wird.

Es wird davon ausgegangen, dass Ascorbinsäure in Form von DHA intrazellulär transportiert wird. Hierbei soll extrazelluläre Ascorbinsäure zu DHA oxidiert, in die Zelle aufgenommen und dann wieder reduziert werden, da Ascorbinsäure selbst die Zelle nicht verlassen kann.<a href="#cite_note-Tsao-7">[7]</a> DHA ist instabiler als L-Ascorbinsäure. Je nach Reaktionsbedingungen (pH-Wert, An- beziehungsweise Abwesenheit von Reduktionsmitteln wie <a href="Glutathion" title="Glutathion">Glutathion</a>) kann es entweder wieder zurück in Ascorbinsäure umgewandelt werden oder zu <a href="Diketogulons%C3%A4ure" title="Diketogulonsäure">Diketogulonsäure</a> (DKG) irreversibel hydrolysieren.<a href="#cite_note-8">[8]</a><a href="#cite_note-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung">Gewinnung</h2></div>

Reine Dehydroascorbinsäure kann durch Oxidation von Ascorbinsäure mit Sauerstoff in <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> mit Hilfe eines Katalysators gewonnen werden.<a href="#cite_note-Wilhelm_Friedrich-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

L-Dehydroascorbinsäure ist ein beiger Feststoff. Er liegt im festen Zustand als Dimer vor und wird in Lösung zum Monomer.<a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a> Dehydroascorbinsäure liegt in wässrigen Lösungen nahezu vollständig als <a href="Kristallwasser" title="Kristallwasser">Monohydrat</a> (DHA·H2O) vor. Dabei bildet es einen Bizyklus, was durch <a href="Kernspinresonanzspektroskopie" title="Kernspinresonanzspektroskopie">Kernspinresonanzspektroskopie</a> nachgewiesen wurde. Möglicherweise kann es noch ein zweites Molekül Wasser aufnehmen, um dann ein Dihydrat auszubilden.<a href="#cite_note-11">[11]</a> Auch Semi-Dehydroascorbinsäure sowie oxidierte Formen veresterter Ascorbinsäuren werden zur Gruppe der Dehydroascorbinsäure gezählt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-1">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-5">f</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/261556">(L)-Dehydroascorbic acid</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 4. Mai 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/261556?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-Peter_M._Collins-2"><a href="#cite_ref-Peter_M._Collins_2-0">↑</a> Peter M. Collins: <cite style="font-style:italic">Dictionary of Carbohydrates</cite>. CRC Press, 2005, ISBN 978-0-8493-7765-5, S. 281 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=jw3NBQAAQBAJ&pg=PA281#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dehydroascorbins%C3%A4ure&rft.au=Peter+M.+Collins&rft.btitle=Dictionary+of+Carbohydrates&rft.date=2005&rft.genre=book&rft.isbn=9780849377655&rft.pages=281&rft.pub=CRC+Press" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Hartmut_Dunkelberg,_Thomas_Gebel,_Andrea_Hartwig-3"><a href="#cite_ref-Hartmut_Dunkelberg,_Thomas_Gebel,_Andrea_Hartwig_3-0">↑</a> Hartmut Dunkelberg, Thomas Gebel, Andrea Hartwig: <cite style="font-style:italic">Vitamine und Spurenelemente Bedarf, Mangel, Hypervitaminosen und Nahrungsergänzung</cite>. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-3-527-65307-2, S. 78 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=EBHPpocm87cC&pg=PA78#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dehydroascorbins%C3%A4ure&rft.au=Hartmut+Dunkelberg%2C+Thomas+Gebel%2C+Andrea+Hartwig&rft.btitle=Vitamine+und+Spurenelemente+Bedarf%2C+Mangel%2C+Hypervitaminosen+und+Nahrungserg%C3%A4nzung&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9783527653072&rft.pages=78&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Lohmann-4"><a href="#cite_ref-Lohmann_4-0">↑</a> Lohmann: <cite style="font-style:italic">Der Stoffwechsel Zweiter Teil</cite>. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-21764-1, S. 383 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=JH2NBwAAQBAJ&pg=PA383#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dehydroascorbins%C3%A4ure&rft.au=Lohmann&rft.btitle=Der+Stoffwechsel+Zweiter+Teil&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9783662217641&rft.pages=383&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> K. C. Sagun u. a.: Vitamin C enters mitochondria via facilitative glucose transporter 1 (Glut1) and confers mitochondrial protection against oxidative injury. In: <a href="FASEB_Journal" class="mw-redirect" title="FASEB Journal">FASEB Journal</a>. 2005, 19 (12), S. 1657–1667, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16195374?dopt=Abstract">PMID 16195374</a> (<style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

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/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20070929123012/http://www.jbc.org/cgi/reprint/250/10/4007.pdf">PDF</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 29. September 2007 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>), freier Volltextzugriff).

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> J. Huang u. a.: Dehydroascorbic acid, a blood-brain barrier transportable form of vitamin C, mediates potent cerebroprotection in experimental stroke. In: <a href="PNAS" class="mw-redirect" title="PNAS">PNAS</a>. 2001, 98, Nr. 20, S. 11720–11724, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11573006?dopt=Abstract">PMID 11573006</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.pnas.org/cgi/reprint/98/20/11720.pdf">PDF</a>, freier Volltextzugriff).

</li>

<li id="cite_note-Tsao-7"><a href="#cite_ref-Tsao_7-0">↑</a> C. S. Tsao: An overview of ascorbic acid chemistry and biochemistry. In: Lester Packer, Jürgen Fuchs: Vitamin C in Health and Disease. Marcel Dekker Inc illustrated edition 1997, ISBN 0-8247-9313-7, S. 25–58.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Y. Nishikawa und T. Kurata: Interconversion between dehydro-L-ascorbic acid and L-ascorbic acid. In: <a href="Bioscience%2C_Biotechnology%2C_and_Biochemistry" title="Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry">Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry</a>. 2000, 64 Nr. 3, S. 476–483, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10803943?dopt=Abstract">PMID 10803943</a>, <a href="https://doi.org/10.1271/bbb.64.476" class="extiw external" title="doi:10.1271/bbb.64.476">doi:10.1271/bbb.64.476</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20141219142823/http://www.jstage.jst.go.jp/article/bbb/64/3/64_3_476/_pdf">PDF</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 19. Dezember 2014 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>), freier Volltextzugriff.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Y. Nishikawa u. a: Identification of 3,4-dihydroxy-2-oxo-butanal (L-threosone) as an intermediate compound in oxidative degradation of dehydro-L-ascorbic acid and 2,3-diketo-L-gulonic acid in a deuterium oxide phosphate buffer. In: <a href="Bioscience%2C_Biotechnology%2C_and_Biochemistry" title="Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry">Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry</a>. 2001, 65, Nr. 8, S. 1707–1712, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11577707?dopt=Abstract">PMID 11577707</a>, <a href="https://doi.org/10.1271/bbb.65.1707" class="extiw external" title="doi:10.1271/bbb.65.1707">doi:10.1271/bbb.65.1707</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20141219144144/http://www.jstage.jst.go.jp/article/bbb/65/8/65_8_1707/_pdf">PDF</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 19. Dezember 2014 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>), freier Volltextzugriff.

</li>

<li id="cite_note-Wilhelm_Friedrich-10"><a href="#cite_ref-Wilhelm_Friedrich_10-0">↑</a> Wilhelm Friedrich: <cite style="font-style:italic">Vitamins</cite>. Walter de Gruyter, 1988, ISBN 978-3-11-010244-4, S. 936 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=VS9YWqnMpNsC&pg=PA936#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dehydroascorbins%C3%A4ure&rft.au=Wilhelm+Friedrich&rft.btitle=Vitamins&rft.date=1988&rft.genre=book&rft.isbn=9783110102444&rft.pages=936&rft.pub=Walter+de+Gruyter" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> W. Bors und G. R. Buettner: The vitamin C radical and its reactions. In: Lester Packer, Jürgen Fuchs: Vitamin C in Health and Disease. Marcel Dekker Inc illustrated edition 1997, ISBN 0-8247-9313-7, S. 76.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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